Начало 90-х стало для России переломным этапом становления государства. Тогда в постсоветском государстве была нестабильная ситуация, и соответственно темп развития виндсерфинга упал до нуля. Многие спортсмены оставили этот вид деятельности и занялись новыми для себя занятиями, в условиях новых рыночных отношений в стране.

И, тем не менее, жизнь серфинга в России не остановилась. Так как открылось много возможностей, в том числе стали доступны поездки за рубеж, а в страну стали завозить новые фан – доски, или, как их иначе называли, прыжковые доски. Мелкосерийное производство этих досок началось в начале 90-х. Катание на фан - досках было более зрелищно, и главное, интереснее и более захватывающе для самих серферов. Тренера, тем не менее, запрещали кататься на прыжковых досках, отдавая предпочтение классическим и, объясняя свой выбор, тем что, это мешает процессу тренировки и сбивает настрой. Спортсмены вспоминают, что им приходилось кататься  на коротких досках из-под полы, что бы не узнали тренера.

В это время появился русский соул – серфинг, неразрывно связанный с именами Сергея Чупрова из Санкт - Петербурга и Севы Шульгина из Москвы, которые и сегодня пропагандируют виндсерфинг как образ жизни. Сергей Чупраков первый из россиян, открывший виндсерфинговую школу за границей, в Египте, Хургаде. Его школа ориентирована на обучение виндсерфингу, а уже потом на прокат оборудования. Для него было важно подстроиться под русский менталитет, и научить людей получать удовольствие от катания на доске. Его по праву можно назвать идеологом российского виндсерфинга. А вот Олега Острикова можно назвать Колумбом российского виндсерфинга. Он первые открыл русскую станцию этого вида спорта за границей – опять же в Хургаде, Египте.

Из спортсменов стран СНГ, пожалуй, стоит выделить Владимира Чеха, который впервые встал на доску в возрасте 28 лет, а в 32 уже стал чемпионом Эстонии и неофициально несколько лет считался сильнейшим спортсменом в странах СНГ в квалификации фристайла.