К таким дисциплинам в соревнованиях по виндсерфингу относятся Фристайл — исполнение определенных гоночной инструкцией трюков и Вейв — катание на волне.

Во фристайле показательные выступления спортсмена оценивается как в фигурном катании или художественной гимнастике, тут учитывается техника исполнения, сложность и количество акробатических трюков. Самыми сложными элементами, за которые судьи присваивают самые высокие оценки являются: Burner (funnel ponch), Shaka(Шака), Double Forward Loops (двойное сальто вперед), Chachoo и Clew First Puneta (Пунета шкотовым углом вперед, или Спок в обратной стойке), Funnell, Eslider, Flaka (флака). Один и тот же элемент, выполненный на разных галсах, оценивается судьями отдельно, как два разных трюка.

При проведении соревнований в дисциплине Фристайл оценивается весь заезд, а не отдельные выполненные спортсменом элементы. Оценку судейской коллегии повышают:
Маневры, выполненные одной рукой при том же качестве и высоте
Маневры, после которых доска вышла на глиссирование
Комбинация из нескольких маневров

Вайв – соревнования, выполняющиеся по тем же правилам, что и Фристайл, только на прибойных волнах. Здесь дополнительно оценивается умение покорять волны.