До сегодняшнего дня и в ближайшее будущее в виндсерфинге не ожидается пересмотра системы подготовки спортсменов высокой и высшей квалификаций, которая не так уж строга и не имеет стройной структуры, как в академических видах спорта. Методик в данном виде спорта крайне мало. Многих хороших результатов и достижений виндсерферы добились лишь за счет общения друг с другом, обмена опытом, мнениями и догадками. Это, так называемый, эмпирический путь развития.
Единственной известной школой является тренировочный центр Скотта Санчеса MPG (Maximum Performance Group), а так же частные тренеры Микас Бузианис и Джимми Диас на Гавайских островах. Коммерционализация данного вида спорта очевидна, в этом направлении работают преподаватели, являющиеся единственными общепризнанными мировыми экспертами,  - это Питер Харт, Гай Грибб и Чарльз Дашер.

Сертификация спортсменов полностью построена на коммерческой основе, классификация в ней рассчитана на несколько уровней для новичков и практикующихся. В некоторых европейских странах, где строгое водное законодательство, так же введены сертификаты для инструкторов. Эти сертификаты подразумевают такие пункты как степень подготовленности, ознакомленность с правилами расхождения водного транспорта, степень владения практическими навыками управления парусной доской, а так же способность самоспасения в экстремальных ситуациях. Инструкторы получившие сертификат международного образца, имеют право обучать как серферов, так и сертифицировать других инструкторов. Обычный же виндсерфер может по сертификату получать в прокате оборудование, его право выйти на воду и со своим. Сертификат можно сравнить с водительским удостоверением, но предъявлять его просят в небольшом количестве стран.